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Peptides sit between small molecules and antibodies: large enough for specific activity, small enough for reproducible synthesis.
Die 20 kanonischen Aminosäuren bilden das Vokabular jeder natürlichen Peptidsequenz. Jede besitzt ein gemeinsames Backbone und unterscheidet sich durch ihre Sidechain.
Non-Standard-Bausteine wie D-Aminosäuren, Hyp oder Aib erweitern Stabilität, Halbwertszeit und Konformationskontrolle.
Bilden den hydrophoben Kern; Pro bricht α-Helices und stabilisiert β-Turns.
π-Stacking und UV-Absorption bei 280 nm, Grundlage der HPLC-Detektion.
Wasserstoffbrücken; Cys ermöglicht Disulfid-Brücken.
Salzbrücken und pH-abhängige Protonierung.
Stabilität, Halbwertszeit und Membranpermeabilität.
Die Peptidbindung entsteht durch Kondensation der α-COOH-Gruppe mit der α-NH₂-Gruppe der nächsten Aminosääure. Das planare Amid-Backbone bestimmt die Konformation.
Φ- und Ψ-Diederwinkel bestimmen Sekundärstruktur. Das Ramachandran-Diagramm visualisiert erlaubte Kombinationen.
Schützt Termini vor Exopeptidase-Abbau.
Proteasen erkennen D-Konfiguration an Spaltstellen nicht.
Head-to-tail oder Disulfid-Brücken stabilisieren die Struktur.
Fettsäure-Anker verlängern die Halbwertszeit über Serumalbumin.
Solid-phase peptide synthesis (SPPS) anchors the growing chain to a polymer resin. Each cycle: deprotection and coupling of the next Fmoc amino acid.
Erste Aminosäure am Wang- oder Rink-Amid-Harz. Beladungsdichte 0,2-0,8 mmol/g.
Fmoc-Abspaltung mit Piperidin in DMF.
Aktivierung mit HBTU/HATU oder DIC/Oxyma.
TFA-Spaltung vom Harz und Sidechain-Schutzgruppen.
Festphase, Sequenz wächst am Harz.
Gramm- bis Kilogramm-Maßstab.
Ring-Schließung für Stabilität.
Protease-resistente Konfiguration.
Albumin-Bindung und Verlängerung der HWZ.
Drug-Albumin-Conjugate über Cys-Maleimid.
RP-HPLC auf C18 für Reinheit.
Gefriergetrocknet unter Schutzgas.
Chromatography, mass spectrometry, heavy-metal control, and microbiological safety provide a complete picture of each batch.
Reversed-Phase mit UV-Detektion für Reinheit und Identität.
Molekulargewicht und Fragmentierung.
Schwermetalle auf ppb-Niveau.
Mikrobiologische Sicherheit nach USP.